O longa conta a história do agente de condicional Jack (De Niro), que se dedica a uma única tarefa: avaliar seus processos de libertação pela última vez. Entre eles está o de Gerald (Edward Norton), um presidiário acusado de incendiar o local de um crime para encobrir os sinais de um assassinato brutal. Com ajuda de sua esposa Lucetta (Milla Jovovich), Gerald tenta convencer Jack de que agora é um homem diferente e que merece a liberdade.
